La Segunda Temporada comienza en Atlantic City en 1921. En vísperas de la Prohibición, el tesorero del Estado, Enoch “Nucky” Thompson (Steve Buscemi) ejerce el poder último en “el patio de recreo del mundo”. Después de manipular las elecciones a la alcaldía de Atlandic City, Nucky y el joven veterano de la Primera Guerra Mundial, Jimmy Darmody, parecen tener el control de la cuidad. Sin embargo, su control pronto comienza a aclararse, cuando Nucky es arrestado por fraude electoral y miembros tanto de su círculo íntimo y familiar comienzan a cuestionar su lealtad. Al mismo tiempo, mafiosos como Arnold Rothstein, Lucky Luciano, Meyer Lansky, y Al Capone esperan, buscando la oportunidad adecuada para conseguir un trozo grande del pastel de Nucky.